매력적인 음색의 힙합 뮤지션 윤훼이가 선보이는 시티팝 넘버. 엠넷의 경연 프로그램 < 쇼 미 더 머니 8 >과 < 굿 걸 >에 연달아 출연하며 인지도를 높인 그는 한결 가벼워진 사운드로 친근감을 장착했다. 트렌디한 피비알앤비(PBR&B) 장르를 중심으로 무거운 질감의 음악에 주력했던 활동 초기의 곡들과 달리 ‘Goodbye boy’는 대중적인 멜로디를 구사하며 상반된 분위기를 취한다.
경연 프로그램에서 좋은 반응을 얻었던 ‘광안리101’, ‘One more night’의 여름밤 감성을 다시 한번 이어가는 곡이다. 해 질 녘 계절의 분위기를 지닌 시티팝과 멈블이 가미된 윤훼이의 매혹적인 보컬은 안정적인 합을 이룬다. 살짝 무겁게 깔린 베이스 연주와 은은하게 울리는 신시사이저 소리의 청량감은 적당한 계절감을 어필한다. 힙합의 색채를 완전히 걷어내 래퍼로서의 정체성은 옅어졌지만 음색의 강점을 강조하는 방향으로 새로운 가능성을 찾아간다.