디즈니 채널에서 방송된 청소년 시트콤 < 한나 몬타나 >에서 얻은 하이틴 스타의 이미지를 지우기 위한 마일리 사이러스의 시도는 점점 격해진다. 파격적인 외모와 패션, 기행을 거쳐 이제는 뮤직비디오에서 예민한 동성애 코드까지 건드린다. 컨트리 가수인 아버지 빌리 레이 사이러스와는 다른 길을 걷는다.
올리비아 뉴튼 존의 ‘Physical’을 참고한 주요 멜로디 부분에서는 미국 록 밴드 키스가 1983년에 발표한 ‘Lick it up’도 살짝 겹치며 전체적인 사운드는 1980년대 초반의 뉴웨이브/신스팝의 그림자 안에서 유영한다. ‘Prisoner’의 시침, 분침, 그리고 초침 모두는 1980년대로 귀속된다. 두아 리파의 보컬에만 오토튠을 사용한 것과는 달리 마일리 사이러스는 자신의 음색을 거칠게 가져가며 존재감을 조금 더 부각한다. 두아 리파와 협업을 하지만 내 노래라는 것을 강조한 전략이다. 마일리 사이러스의 자신감이 자존감으로 진화하는 과정에서 탄생한 레트로 트랙.